1999年的某一天，在街上闲逛的她被服装公司的制作人发现后，裴斗娜从平 面模特儿，到拍摄电视广告、演出戏剧及主持广播节目。而且早在裴斗娜出道初期，还是服装目录的专属模特儿时，即被导演王家卫看中，力邀裴斗娜到香港演艺圈发展，可惜她以时机不成熟为由而婉拒了。同年，裴斗娜被KBS电视台看中，出演了第一部电视剧《学校》，获得了新秀奖。
2000年，出演奉俊昊执导的喜剧《绑架门口狗》，获得了韩国"青龙奖"最佳新人女演员奖。
2001年，出演了由郑在恩执导的新新人类生活的电影《猫咪少女》，饰演一个和周围人格格不入的可爱梦想家，获得了韩国最佳女性电影人大奖最佳演技奖、第21届韩国影评人协会奖最佳女演员奖和第38届百想艺术大奖最佳女演员奖等。同年，主演伦理片《青春》，大胆露点和金来沅演激情床戏，该片讲述了一个关于青春的体验和性的迷茫之间的故事。
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