十几年前，华语音乐圈新人辈出，流行音乐影响了一代内地人，吴克群也曾是新生代爆红男歌手，代表作《大玩家》《将军令》《为你写诗》《大舌头》等歌曲红到内地，大街小巷都能听到他的歌。
那时台湾音乐圈正处于鼎盛时期，走红内地的艺人超多，比如周杰伦、蔡依林、张惠妹、SHE、陶喆等。周杰伦与吴克群同年出生，两人发布首张专辑的时间都是在2001年，同样名声大噪。
但周杰伦的音乐似乎有着更广的受众群，粉丝也多到不行，相比之下吴克群的劣势就出来了。不过，吴克群似乎曾放言要在5年之内超过周杰伦，然而最后他却惨遭打脸，在内地红了一阵之后立即迅速变成过气歌手，而周杰伦的歌则还是经久不衰。
不仅歌唱事业在走下坡路，吴克群也与富二代女友分道扬镳。据悉，2012吴克群在与赌王女儿何超莲相恋，只不过当时为地下情而已，两人一起到马尔代夫旅游，在社交网站上隔空传情，虽然多次被媒体拍到在一起的证据，两人直到2014年才承认恋情。
可这段恋情于2015年结束，何超莲在INS中暗示已与吴克群分手，表示“谢谢你让我学会怎么样更爱自己多一些!”
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