1999年安室奈美惠母亲的再婚对象的弟弟被杀,她自己和舞者SAM(55岁)以相差20岁的巨大年龄差结合的婚姻在经历了五年后破灭,也曾因要离开进入娱乐圈就所在的经纪公司而遭遇引退危机……可以说,安室奈美惠的事业甚至生活一直都并不是一帆风顺的,然而即使如此,她依然努力坚持走自己的道路,已经足足25年。
青山佳裕指出:“她很重视粉丝,这也意味着看她的演唱会会是一件很幸福的事情,果然只能用魅力来形容吧。这种对自己彻底的约束能力,大概就是她和同一代的滨崎步、同样出身冲绳的后辈今井绘理子、上原多香子等不一样的地方。”
安室奈美惠的绯闻男友也不少,比如V6的三宅健、搞笑艺人田村淳等,去年还有小道消息称她在京都购入了价值两亿日元的豪宅是为了和亲密交往的音乐制作人再婚。无论如何,安室奈美惠唯一的儿子现在已经19岁明年就要成年了,她本身在日本娱乐圈的传说,还将继续下去。